Мындан 342 жыл мурун, 1674-жылы азыркы Чикаго шаарынын ордунда франциялык иезуит Жак Маркет тарабынан миссионердик күзөт негизделет да, Чикаго деп аталып калган. "Чикаго" деген сөз жергиликтүү индейлердин "shikaakwa" деген сөзүнөн алынып, "сарымсак", "жапайы пияз" дегенди түшүндүрөт.
Чикаго шаары саясий картада 1833-жылы пайда болуп, элинин саны 350гө жеткен. Ал эми 1837-жылы шаар макамын алып, 1840-жылы эли 4 миңге жеткен. Учурда Чикаго шаарынын калкынын саны 2 миллион 718 миңди түзүп, АКШ боюнча 3-орунду ээлейт (Нью-Йорк, Лос-Анжелестен кийин).